Az A-vitamin provitaminjai

A-provitaminok

Az A-vitamin gyakran provitaminként jut be a szervezetbe. Az A-provitaminokat összefoglalóan a karotinoidoknak nevezzük. Nevük a sárgarépából (Daucus carota) kivont színes anyag, a karotin nevéből származik.

A jelenleg ismert kb. 700 karotinoid két nagy csoportba sorolható: karotin- vagy xantofill-származék. A karotinok szénhidrogén-vegyületek, a xantofillok pedig oxigénatomo(ka)t is tartalmaznak. Az oxigénatom többféle funkciós csoportban is előfordulhat, része lehet alkoholos OH-csoportnak (karotinoid-alkoholok), keto-csoportnak (oxo-karotinoidok), epoxid-gyűrűnek (karotinoid-epoxidok). A vitaminhatás szempontjából leginkább a karotinoid-alkoholok érdekesek, ezért az alábbiakban csak az OH-csoportot tartalmazó oxigéntartalmú karotinoidok fontosabb képviselőit említjük.

Bioszintézis

A karotinoidok bioszintézisére csak néhány baktérium, a magasabb rendű növények és tengeri algák képesek; az állati és emberi szervezet ilyen molekulákat nem képes előállítani, ám ha a szervezetbe kerül, további átalakulások már lehetségesek.

Mind a karotin-, mind pedig a xantofill-származékok szerkezete 5 szénatomos (C 5 ) izoprén-egységek kapcsolódásaként fogható fel, a valóságban azonban dimetil-allil-pirofoszfátból szintetizálódnak. A terpének a növényvilágban igen elterjedt vegyületek, számuk több ezerre tehető. Molekuláik szerkezete formailag C 5 -egységekre, izoprén-részekre tagolható. Nevük a folyékony fenyőgyanta latin névéből (terebenthium, azaz terpentin) származik.

A számos fenyő- (pl. tuja), eukaliptusz-, citrus-, boróka- és kámforfaféleség különböző részeiben való előfordulás mellett megtalálhatók egyes déligyümölcsök virágszirmaiban (pl. narancs), termésének héjában (citrom, narancs), sokféle fűszernövényben (kömény, kapor, citromfű, borsmenta, levendula, rozmaring, babér, kamilla, komló,
gyömbér stb.). Jellegzetes illatuk és olajos halmazállapotuk miatt illóolajoknak is nevezik e csoport tagjait, melyeket főképp a kozmetikai ipar, kisebb mértékben a gyógyszeripar és az élelmiszeripar használ.

A 8 izoprén-egység a szokásos fej-láb érintkezéssel kapcsolódik, kivéve a molekula közepét (15-15’ kötés), ahol láb-láb az irányultság. Ezáltal egy középpontosan szimmetrikus szerkezetű molekula jön létre (legalábbis rajzolt képletében).

Az 5,6 és az 5’,6’ kettőskötések helyzetét csak azért szokás a fenti módon jelölni, hogy a karotinokkal való rokonság hangsúlyozottabb legyen. Ha ettől eltekintünk, az alábbi képlet jobban szemlélteti a csupa transz helyzetű kettőskötést.

Karotinok

A karotinoidok főképp a növényvilág színanyagaiként fordulnak elő (sárgarépa, paprika, spenót), de halak, madarak, emlősök zsírszöveteiben is megtalálhatók. Legelterjedtebb közülük β-karotin. Mindhárom karotinból képződhet A-vitamin, az átalakulás azonban elég rossz hatásfokú, mert a β-karotinból – melynek 1 molekulájából „félbevágva” elvileg 2 A-vita-in-molekula keletkezhet – csak 25%-os mértékben megy végbe az átalakulás, azaz egyetlen A-vitamin-molekula „termelődéséhez” két β-karotin-molekulára van szükség; α- és γ-karotinból pedig még rosszabb az átalakulás hatásfoka. Hasonló szerkezetűek a hidroxilcsoportot tartalmazó xantinok is.

Elsősorban a kukoricában (Zea mays), tökben, zellerben és spenótban fordul elő.  Főleg leveles zöldségekben, spenótban, kelkáposztában, petrezselyemben, ill. a fehérrépában, brokkoliban, cukkiniben, borsóban található.
Nagy koncentrációban van jelen továbbá a retina sárgafoltjában, ahol a nagy energiájú UV-sugarak elnyelésében van szerepe. Vizsgálatok szerint, ha kellő mennyiségben van jelen, csökken az időskori látásromlás.